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Il caffè tostato potrebbe aiutare a controllare la glicemia. I ricercatori hanno scoperto diversi nuovi composti del caffè che inibiscono l’α-glucosidasi, un enzima chiave legato al diabete di tipo 2. Alcune di queste molecole si sono rivelate persino più potenti di un comune farmaco antidiabetico. Lo studio ha anche introdotto un metodo più rapido ed ecologico per scoprire composti benefici per la salute negli alimenti complessi.
Ricercatori guidati da Minghua Qiu dell’Istituto di Botanica di Kunming, Accademia Cinese delle Scienze, hanno individuato un’attività antidiabetica prima sconosciuta nel caffè che fornisce nuove informazioni sul suo ruolo come alimento funzionale; i risultati sono stati pubblicati su Beverage Plant Research.
I Ricercatori hanno osservato che tre composti caffè tostato inibiscono fortemente l’α-glucosidasi, un enzima che svolge un ruolo centrale nella scomposizione dei carboidrati durante la digestione. Poiché questo enzima influenza direttamente la velocità con cui gli zuccheri entrano nel flusso sanguigno, la scoperta indica possibili nuovi ingredienti alimentari funzionali mirati alla gestione del diabete di tipo 2.
Gli alimenti funzionali offrono più di un semplice nutrimento di base. Molti contengono molecole naturali che possono favorire la salute, inclusi composti con effetti antiossidanti, neuroprotettivi o ipoglicemizzanti. Trovare queste sostanze utili è difficile perché gli alimenti sono chimicamente complessi. I vecchi metodi di ricerca possono essere lenti e inefficienti, il che ha spinto i ricercatori ad adottare strumenti più avanzati come la risonanza magnetica nucleare (NMR) e la cromatografia liquida-spettrometria di massa (LC-MS/MS). Queste tecniche sono particolarmente utili per lo studio del caffè tostato, che contiene un’ampia gamma di componenti chimici sovrapposti.
Il team di ricerca ha progettato un processo in tre fasi, focalizzato sull’attività, per scoprire esteri diterpenici bioattivi nei chicchi tostati di Coffea arabica. Il loro approccio mirava a rilevare composti sia comuni che a concentrazioni estremamente basse in grado di inibire l’α-glucosidasi, riducendo al contempo l’uso di solventi e velocizzando l’analisi.
In primo luogo, l’estratto grezzo diterpenico è stato separato in 19 frazioni mediante cromatografia su gel di silice. Ogni frazione è stata quindi analizzata con ^1H NMR e testata per l’inibizione dell’α-glucosidasi. Applicando l’analisi della mappa di calore dei cluster ai dati ^1H NMR, i ricercatori hanno identificato Fr.9-Fr.13 come le frazioni biologicamente più attive sulla base di distintivi pattern di segnale protonico.
Un’ulteriore analisi di un campione rappresentativo, Fr.9, mediante NMR ^13C-DEPT ha rivelato la presenza di un gruppo aldeidico, confermando i risultati precedenti. Dopo la purificazione con HPLC semi-preparativa, gli scienziati hanno isolato tre esteri diterpenici precedentemente sconosciuti, denominati caffaldeidi A, B e C. Le loro strutture chimiche sono state verificate mediante NMR 1D e 2D insieme alla spettrometria di massa ad alta risoluzione (HRESIMS).
Sebbene le tre caffaldeidi differissero nella loro composizione in acidi grassi (acido palmitico, stearico e arachidico), tutte hanno mostrato una notevole inibizione dell’α-glucosidasi. I loro valori di IC₅₀ erano rispettivamente di 45,07, 24,40 e 17,50 μM, indicando un’attività più forte rispetto al farmaco di confronto acarbosio.
Per scoprire ulteriori composti in tracce difficili da rilevare utilizzando solo NMR o HPLC, il team ha applicato LC-MS/MS a gruppi di frazioni combinate. Ha quindi costruito una rete molecolare utilizzando GNPS e Cytoscape. Questa analisi ha rivelato altri tre esteri diterpenici precedentemente sconosciuti (composti 4-6) che erano strettamente correlati alle caffaldeidi AC. Pur condividendo schemi di frammenti simili, queste molecole contenevano acidi grassi diversi (acido magarico, ottadecenoico e non adecanoico). Le ricerche nei database di composti esistenti hanno confermato che queste sostanze non erano state segnalate in precedenza.
Nel complesso, i risultati dimostrano che questa strategia di dereplicazione integrata è altamente efficace per identificare composti strutturalmente diversi e biologicamente significativi in alimenti complessi come il caffè tostato.
In conclusione, i risultati suggeriscono nuove opportunità per sviluppare alimenti funzionali o nutraceutici a base di caffè che supportino il controllo della glicemia e possano aiutare a gestire il diabete. Oltre al caffè, lo stesso approccio di screening a basso solvente e ad alta precisione potrebbe essere applicato ad altre fonti alimentari complesse per scoprire rapidamente composti correlati alla salute. Studi futuri si concentreranno sulla verifica degli effetti biologici dei diterpeni in tracce recentemente scoperti e sulla valutazione della loro sicurezza ed efficacia in vivo.
Guilin Hu, Chenxi Quan, Abdulbaset Al-Romaima, Haopeng Dai, Minghua Qiu. Bioactive oriented discovery of diterpenoids in Coffea arabica basing on 1D NMR and LC-MS/MS molecular network. Beverage Plant Research, 2025; 5 (1): 0 DOI: 10.48130/bpr-0024-0035
